Один секрет для себя открыл.
Пираты размножаются как мох на пеньке ВО ВРЕМЯ войны. Особенно, если она идёт у всех минимум с двумя противниками.
Объясняю это себе тем, что пока военные караваны уничтожаются друг другом (ну и я стараюсь), пираты щиплют торговцев безнаказанно.
Ну не доходят до них военные караваны держав!
А вот как одна захудалая войнушка, так и пиратов один-два - и до видзеня, пся крев.
И флаги - точно генерируются. Встречал элементы Эдварда Драммонда (Тича), Бартоломью Робертса, Г. Моргана, Кидда и ещё нескольких пиратов. Все в кучу валятся и у "Роджера Джолли" появляется много-много братьев=)